Stereoselective synthesis and transformation of pinane-based 2-amino-1,3-diols
Publiceringsår
2021
Upphovspersoner
Bajtel, Ákos; Raji, Mounir; Haukka, Matti; Fülöp, Ferenc; Szakonyi, Zsolt
Abstrakt
A library of pinane-based 2-amino-1,3-diols was synthesised in a stereoselective manner. Isopinocarveol prepared from (−)-α-pinene was converted into condensed oxazolidin-2-one in two steps by carbamate formation followed by a stereoselective aminohydroxylation process. The relative stereochemistry of the pinane-fused oxazolidin-2-one was determined by 2D NMR and X-ray spectroscopic techniques. The regioisomeric spiro-oxazolidin-2-one was prepared in a similar way starting from the commercially available (1R)-(−)-myrtenol (10). The reduction or alkaline hydrolysis of the oxazolidines, followed by reductive alkylation resulted in primary and secondary 2-amino-1,3-diols, which underwent a regioselective ring closure with formaldehyde or benzaldehyde delivering pinane-condensed oxazolidines. During the preparation of 2-phenyliminooxazolidine, an interesting ring–ring tautomerism was observed in CDCl3.
Visa merOrganisationer och upphovspersoner
Jyväskylä universitet
Haukka Matti
Publikationstyp
Publikationsform
Artikel
Moderpublikationens typ
Tidning
Artikelstyp
En originalartikel
Målgrupp
VetenskapligKollegialt utvärderad
Kollegialt utvärderadUKM:s publikationstyp
A1 Originalartikel i en vetenskaplig tidskriftPublikationskanalens uppgifter
Förläggare
Volym
17
Sidor
983-990
ISSN
Publikationsforum
Publikationsforumsnivå
1
Öppen tillgång
Öppen tillgänglighet i förläggarens tjänst
Ja
Öppen tillgång till publikationskanalen
Helt öppen publikationskanal
Parallellsparad
Ja
Övriga uppgifter
Vetenskapsområden
Kemi
Nyckelord
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Publiceringsland
Tyskland
Förlagets internationalitet
Internationell
Språk
engelska
Internationell sampublikation
Ja
Sampublikation med ett företag
Nej
DOI
10.3762/bjoc.17.80
Publikationen ingår i undervisnings- och kulturministeriets datainsamling
Ja